Нервоновая кислота: физико-химические свойства и биологическое значение

Нервоновая кислота (nervonic acid, NA) – органическое соединение, относящееся к мононенасыщенным высшим карбоновым жирным кислотам Омега-9. Входит в состав клеток головного мозга и периферической нервной системы человека, играет важную роль в биосинтезе миелина.

Общая информация

Нервоновая кислота была обнаружена в 1927 году японским доктором Митцумаро Цудзимото. Он выявил вещество в жирах рыб, относящихся к отряду селахий – акул, скатов. В том же году структуру кислоты определил другой ученый – Э. Кленк, извлекший ее из цереброзидов (сложных липидов) ткани мозга.

Название «нервоновая» происходит от латинского nervus – «нерв, сухожилие». Другое наименование соединения – селахолеиновая (селахолевая), связано с именем отряда рыб, в клетках которых она была обнаружена. Исходя из структурных особенностей, кислоту определяют как цис-15-тетракозеновую

Химические свойства

Формулы нервоновой кислоты:

• рациональная – СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₁₃-СООН;
• химическая – C₂₄H₄₆O₂;
• липидная – 24:1ω9.

NA представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту с длинной цепью, состоящей из 24 атомов углерода. Она имеет единственную двойную связь, которая располагается между 9 и 10 единицами С, если считать от метилового конца. Поскольку эта позиция называется Омега-9, селахолеиновая кислота относится к одноименной группе органических веществ.

Физические характеристики

Очищенная нервоновая кислота – кристаллический порошок, цвет которого варьируется от прозрачно-белого до желтоватого. Не растворяется в воде. Молекулярная масса – 366,62 г/моль. Реакция на воздействие высокой температуры:

• плавление – 42,5 ºC;
• кипение – 480 ºC;
• вспышка – 111 ºC.

Синтез в организме

Как и другие Омега-9, селахолеиновая кислота не является эссенциальной, то есть незаменимой. Она продуцируется в организме человека. В качестве «сырья» используется олеиновая кислота, цепь которой состоит из 18 атомов углерода. Она синтезируется в печени из ненасыщенных жирных кислот (Омега-3, Омега-6) и углеводов.

Формула олеиновой кислоты поэтапно удлиняется путем реакций с участием катализатора элонгазы. Сначала к ней добавляют 2 углеродные единицы, и она превращается в гадолеиновую. Затем еще 2, и она становится эруковой. После присоединения последних 2 атомов образуется нервоновая кислота.

Биологическая функция

NA играет важную роль в обеспечении нормального функционирования нервной системы. Через амидные связи она соединяется со сфингозинами и образует сфинголипиды, которые отвечают за передачу и распознавание клеточного сигнала. Именно на нее приходится 40% от общего количества жирных кислот в этих веществах. Кроме того, селахолеиновая кислота является промежуточным звеном процесса биосинтеза миелинового слоя нервных волокон (аксонов), из которых состоит белое вещество головного мозга.

Миелиновая оболочка выполняет ряд важнейших функций, а именно:

• защиту аксонов от внешних воздействий на молекулярном и клеточном уровнях;
• обеспечение их прочности и поступления питательных веществ;
• электрохимическую изоляцию волокон;
• ускорение трансляции нервного импульса.

Исследования 1972 года показали, что акулы, в жировых клетках которых NA содержится в большом количестве, обладают способностью восстанавливать мозговую ткань за короткий срок даже после серьезных повреждений. На основании проведенных опытов ученые пришли к выводу, что соединение необходимо человеку для развития головного мозга, поддержания его работы и регенерации нервных волокон в случае нарушения их целостности.

Научные факты

Нервоновая кислота вызывает широкий научный интерес. В ходе многочисленных исследований было выявлено, что она:

1. Влияет на эмбриональное развитие. Установлено, что у женщин с преэклампсией (осложненным течением беременности) уровень вещества ниже, чем у представительниц контрольной группы. При этом их дети имеют повышенный риск возникновения неврологических нарушений.
2. Содержится в грудном молоке и естественным образом ускоряет развитие нервной системы ребенка.
3. Регулирует проницаемость ионного кальциевого канала в мембране нервных клеток. Следовательно, влияет на уровень Ca в их цитозоли (жидком содержимом).
4. Обладает нейропротекторным действием, то есть помогает восстанавливать связи между нейронами, и повышает качество передачи сигнала. Это особенно важно для пожилых людей, а также тех, кто систематически подвергается значительным физическим нагрузкам.
5. Влияет на вероятность развития психотических расстройств. Снижение уровня селахолеиновой и других жирных кислот наблюдается у людей с шизофренией. Считается, что симптомы продромальной стадии психоза связаны с дефицитом вещества.
6. Появляется в составе хрусталика в пожилом возрасте. Это позволяет использовать NA в качестве маркера старения глаза, а также оценивать риск возникновения катаракты, сопровождающейся помутнением биологической линзы.

Исследование свойств нервоновой кислоты не останавливается. Существуют предположения, что ее нехватка может приводить к:

• коронарной недостаточности;
• онкологическим патологиям;
• ожирению;
• сахарному диабету.

Но научных данных, достаточных для подтверждения такой взаимосвязи, на данный момент нет.

Применение

Препараты, содержащие селахолеиновую кислоту, используются в терапии расстройств, которые связаны с демиелинизацией нейронов. Этот патологический процесс представляет собой частичное повреждение миелиновой оболочки волокон центральной или периферической нервной системы, приводящее к нарушению их функций. Погибшая ткань замещается рубцом.

Основные демиелинизирующие патологии, при которых наблюдается падение уровня NA в сфинголипидах мозга:

1. Адренолейкодистрофия. Редкая врожденная болезнь, связанная с мутациями в гене X-ALD. Встречается у мальчиков. Поражает нервную систему и надпочечники. Сопровождается серьезными нарушениями в когнитивных функциях, работе опорно-двигательного аппарата и дефектами в развитии органов чувств.
2. Рассеянный склероз. Аутоиммунная патология, при котором разрушается миелиновая оболочка головного и спинного мозга. Ее замещает соединительная ткань. Развивается в возрасте от 10 до 59 лет. Сопровождается мышечной слабостью, утомляемостью, снижением интеллекта, нарушением речевых функций.

Ведутся научные изыскания, касающиеся других возможных направлений использования нервоновой кислоты:

• в качестве ингибитора обратной транскриптазы ВИЧ типа 1;
• для лечения ожирения и вызванных им осложнений.

Содержание в пищевых продуктах

Селахолеиновая кислота синтезируется в организме человека, но ее также можно получать из пищевых продуктов растительного и животного происхождения. Она присутствует в жирах таких морских обитателей, как:

• представители семейства лососевых – чавыча, нерка, горбуша;
• рыба-меч;
• морской окунь;
• палтус;
• акула;
• скат.

Среди растительных источников можно выделить:

• семена – льняные, рапсовые, горчицы, кунжута, лунника;
• орехи макадамия;
• киноа;
• водоросли Nitzschia cylindrus.

Поиски источников

В последние годы научное сообщество столкнулось с проблемой нехватки сырья для выделения NA с исследовательской целью. В связи с рыночной и коммерческой ценностью вещества его активно добывали из жира акул. После запрета промысла международными природоохранными организациями ведутся поиски альтернативных источников.

Извлечение селахолеиновой кислоты из растительных масел возможно, но сопряжено с длительными циклами роста, недостаточной урожайностью и неравномерным географическим распределением технических культур. Поэтому разрабатываются возможности продуцирования соединения с помощью микроорганизмов, водорослей и генной инженерии.

Нервоновая (селахолеиновая) кислота – важнейшее органическое соединение, относящееся к группе мононенасыщенных жирных кислот Омега-9. Оно синтезируется в организме человека из Омега-3 и Омега-6. Кроме того, его можно получать с пищей, употребляя жирную рыбу, орехи макадамия, некоторые растительные масла. NA имеет большое значение для развития и поддержания нормальной работы головного мозга, поскольку участвует в биосинтезе миелина – вещества, образующего оболочку нервных волокон. Препараты на ее основе используются для терапии рассеянного склероза и адренолейкодистрофии. Постоянно ведутся научные исследования свойств селахолеиновой кислоты.